ＴＬＣ part2

ＴＬＣに関するキーワードで訪問してくださる方が多いので第二弾です

今回はテーリングについて

有機合成でＴＬＣを上げるといったら恐らくそれはシリカゲルです

シリカゲルは表面にＯＨ（水酸基）が並んでいますので
水素結合するような官能基が化合物にあると
それによってシリカに強く吸着して上がりにくくなります
さらにテーリングを起こします

テーリングする代表例は
カルボキシル基、アミノ基、ヒドロキシル基などです
アミノ酸は双極性分子なので一般的なブタノール：酢酸：水＝４：1：２という展開溶媒でさえテーリングします
宿命です

そういう化合物は逆相ＴＬＣがいいはずなんですが高価です
化合物があるのかないのかを知るためだけに上げるＴＬＣとしてはコストパフォーマンスが低いので
ボスに見つかったら小言を言われると思います
精製という話なら別ですが

ではテーリングを起こさないようにするには？
まずはなるべく薄くスポットする、というのがいいと思います
少なくじゃなくて薄くです
しかし濃くないと発色しにくいということがあります

ダメなら酸か塩基を展開溶媒に加えます
これは特に化合物が酸・塩基性官能基を持つ場合に効果的です
一例として組成を書いておきます
クロロホルム：メタノール：酢酸＝95：5：3 or 85:15:3
ピリジン使うのもあるんですが失念しました
丸善の実験化学講座にカルボン酸関連の巻があります、そちらのアミノ酸の章が参考になります

酸・塩基性官能基も無いし薄くスポットしたがそれでもテーリングするんです！
テーリングするということは
化合物がシリカ表面の水酸基と展開溶媒の両方に中途半端な親和性を持つからです
なので、思い切って展開溶媒を変えましょう
通常二種類の溶媒でＲｆを調整すると思いますがどっちも変えましょう
恐らく最初に使った展開溶媒の比を変えてどんどん進んできたり
論文中のを使っているかもしれません
また一からかよ・・・とどうか腐らずに
実験なんてやってなんぼです
その結果が後で効いてくるかもしれません
あぁ、これだとこうだったのか、じゃあこれだと上手く行きそうだな、なんて

というところですが、テーリングするものはします
何をどうしたってします
４ｃｍのＴＬＣで原点を１ｃｍで取って展開したら
0.5～3ｃｍまでテーリングしたことがあります
それと合成物を塩として取るならシリカゲルＴＬＣでは上手く上がらないでしょう
しかし展開溶媒しだいですし、塩部分以外がどうなっているかにもよりますのでやってみないと分かりません

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研究室で役立つ有機実験のナビゲーター　第2版 実験ノートのとり方から機器分析まで