アセチル化

最近とある化合物のアセチル化というのをやっているのですが

収率がよろしくないです


文句は自分の腕が悪いということで
試している方法を書いておきます

使用している基質はL-Alametylesterです

•  Organic Syntheses, Vol. 19, p. 4 (1939); Coll. Vol. 2, p.11 (1943)

ＴＬＣで進行度50％というところ
合成物が水に溶けやすく抽出もままならなかったです

•  Schotten-Baumann reaction

進行度90％～100％
流石に安心の進行度
ＴＬＣで基質が消えるとやっぱり気持ちがいいですね
しかし合成物が水に溶けやすく(ry

• TEAとAcO2（出典無し）

進行度80％～90％くらい 上記の二つと違い反応中に水を使わないのでかなり濃い状態から抽出できたので回収率は一番良かったです
問題は反応時間が長い（2日）
TEAを抜くのが大変ということです
エステルが付いてるので強酸性に振るわけにいかず・・・
発熱するので氷冷しないと危険です

便利な方法はあると思います
しかし、合成し易さというのを考えて比較的簡便な手法に拘ってます
Schotten Baumann は無水酢酸を使用しています
塩化アセチルが未開封の500mlのビンに合ったのですが
アンプルに移すの面倒で・・・

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